Du må skatte av gevinstene dine, ja. Både de 350k og de 500k. Du kan heller ikke føre tapene som fradrag (du kunne i alle fall ikke det sist jeg leste meg opp på dette for noen år siden). Så om man vinner 500k og taper alt, så må man fremdeles skatte fullt ut av enkeltgevinsten, og man ender opp i kjempeminus, selv om spillet i seg selv endte i null.

Angående spørsmålet med størrelsen på gevinsten, så er det du selv som eventuelt må bevise at gevinsten kommer av mange smågevinster, og ikke store enkeltgevinster, men når det kommer opp i de summene så blir det nok uansett beskattet som inntekt. Klarer du å vinne så mange smågevinster at det hoper seg opp til syv siffer, så blir det fort regnet som inntekt.

tl;dr:
Ta gjerne kontakt med Skatteetaten og hør med dem hvordan du skal gå frem for å skatte riktig, men ja -- du må nok belage deg på å skatte av begge de store gevinstene dine, uavhengig av om du har tapt det igjen etterpå eller ikke.

Edit:

Her er en jussoppgave fra UiO som tar for seg beskatningen av poker, og når og om det skal skattes som tilfeldig inntekt eller virksomhet.